» » Нобелевскую премию по химии вручили за открытие асимметрического органокатализа

Нобелевскую премию по химии вручили за открытие асимметрического органокатализа

Благодаря Бенджамину Листу и Дэвиду Макмиллану мы узнали о новом способе синтеза современных лекарств и других сложных химических молекул.

Как говорят химики, если у вас не идёт какая-то химическая реакция, значит у вас просто пока нет для неё подходящего катализатора. И Нобелевской премии тоже, скорее всего, нет, потому что её нередко дают за всё, что связано с катализаторами. Как, например, в этом году лауреатами стали Бенджамин Лист (Benjamin List) и Дэвид Макмиллан (David MacMillan) — за развитие асимметрического органокатализа. С oрганами или церковными музыкальными инструментами это никак не связано, а вот с органической химией и современными лекарствами — очень даже!

Нобелевскую премию по химии вручили за открытие асимметрического органокатализа
Лауреатами Нобелевской премии по химии в 2021 году стали Бенджамин Лист (Benjamin List) и Дэвид Макмиллан (David MacMillan). Илл. Niklas Elmehed/nobelprize.org Открыть в полном размере ‹ ›

В химии катализаторами называют такие вещества, которые ускоряют реакцию, но при этом сами не расходуются. Чтобы понять этот принцип, представим, что вам нужно попилить большое бревно на много маленьких кусочков. Если у вас под рукой нет совершенно никаких инструментов, то ничего не получится, к счастью или к сожалению, вы не бобёр. Но если вы возьмёте в руки пилу — дело сразу пойдёт. При этом пила останется пилой, с ней от пиления бревна ничего не случится, а вот бревно превратится в аккуратные дрова.

Катализаторы в химии работают приблизительно так же. Они делают «невозможные» реакции возможными, выполняя роль химической «волшебной палочки». Так что же они собой представляют? В роли катализатора могут выступать разные молекулы или вещества. Например, это может быть поверхность какого-нибудь металла: молекулы-реагенты «садятся» на его поверхность, реагируют друг с другом, а потом довольные и прореагировавшие улетают с неё. Но атомы металла можно упаковать и в органический «скафандр», отправив, к примеру, в свободное плавание в растворе, тогда мы получим так называемый металлокомплексный катализатор. Но самый настоящий каталитический король — это сама природа. Всё бесчисленное множество биохимических процессов, без которых невозможно представить себе жизнь, протекает благодаря биологическим катализаторам — ферментам — большим белковым молекулам, состоящим из сотен и тысяч аминокислот.

Естественно, что химикам, глядя на природу, тоже хочется синтезировать разные полезные молекулы, например, лекарства. Времена простых веществ, вроде аспирина или парацетамола, которые может синтезировать любой химик-первокурсник, уже давно прошли. Современное понимание медициной разных болезней требует современных лекарственных препаратов, которые по большей части представляют собой сложные молекулы, а их синтез в лаборатории может протекать в десятки стадий.

К этому добавляется ещё и тот факт, что биологически активная молекула должна иметь определённую конфигурацию. Как если нам нужна перчатка на правую руку, то левая перчатка нам совсем не подойдёт. Так и в биохимии существуют «левые» и «правые» молекулы с одной и той же формулой, но обладающие разными свойствами. Например, «правый» вариант молекулы лимонена пахнет апельсином, а «левый» — лимоном. Но такие молекулы могут отличаться не только запахом, но и воздействием на организм. Печальный пример тому — препарат от бессонницы талидомид. Действующее вещество этого препарата представляло собой смесь зеркальных форм молекул, и одна из них была ответственна за серьёзные нарушения развития плода у беременных.

Сегодняшние нобелевские лауреаты стояли у истоков такого направления современной химии, как асимметрический органокатализ. Его суть состоит в том, что небольшие (намного меньше, чем ферменты) органические молекулы, как оказалось, могут выступать в роли эффективных катализаторов для синтеза «левых» или «правых» молекул. В отличие от металлокомплексных катализаторов, органические катализаторы не загрязняют продукты токсичными металлами, и по сравнению с белками, их намного проще синтезировать и использовать.

В 2000 году Бенджамин Лист опубликовал результаты работы, в которых описал использование молекула пролина — одной из аминокислот — в качестве перспективного асимметрического катализатора. Изначально он работал над изучением свойств так называемых абзимов — каталитических антител. Эти белковые молекулы способны выступать в роли катализаторов определённых химических реакций. Но что будет, если от такого большого фермента по древнему рецепту «отсечь всё лишнее» и посмотреть, не получится ли из этого что-то полезное? Оказалось, что если от белка оставить только одну-единственную аминокислоту, то даже она сможет работать в качестве катализатора.

Параллельно Бенджамину Листу другой будущий нобелевский лауреат Дэвид Макмиллан работал над повышением стабильности металлокомплексных катализаторов. И пришёл к выводу, что один из способов сделать их устойчивее — это совсем отказаться от атомов металла в их структуре.

Оба исследователя практически в одно и то же время независимо опубликовали статьи с описанием концепции асимметрического органокатализа, чем и подстегнули дальнейший взрывной рост исследований в этой области. Как это иногда бывает, открытие лежало почти на поверхности, но увидеть его мешало устоявшееся мнение в химии, что катализатор может быть либо на основе комплексов металлов, либо это обязательно должен быть большой и сложный фермент, а всё остальное — неэффективно. Но, оказалось, что это не так, а Нобелевская премия 2021 года служит лучшим тому подтверждением.

09 октябрь 2021 /
  • Не нравится
  • 0
  • Нравится

Похожие новости

Электроотрицательность химических элементов по-новому

Классическая формула и шкала Полинга оказались не так хороши, и химики из Сколтеха нашли способ их улучшить.

Впервые синтезированы «молекулярные крендели» — квазикатенаны и квазиротаксаны

Химики из Амстердамского и Утрехтского университетов смогли синтезировать новый класс органических молекул. Полученные структуры состоят из двух колец, продетых друг в друга, имеют один общий атом

Новый жидкий галлиево-палладиевый катализатор не уступает промышленным

Немецкие химики впервые использовали в закрепленном жидкометаллическом катализаторе не раствор, а расплав металла. В реакции дегидрирования насыщенных углеводородов — важного для химической

В реакциях твердотельного синтеза может участвовать влага из воздуха

Исследователи из НГУ и Института химии твердого тела и механохимии СО РАН изучили влияние разных количеств воды на протекание механохимической реакции образования мономалоната глициния. Результаты
Комментарии

НАПИСАТЬ КОММЕНТАРИЙ

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Код:
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив
Введите код:
Популярные новости
Разработан самый маленький летательный аппарат. Для чего он нужен?Японское кафе прославилось на весь мир туалетом в аквариумеЭта картина Ренуара наделала в своё время много шума... причем трижды!«Капли дождя» Самуэля Сальседо в парке города ЭтретаРоб Ричи — художник-гиперреалистЖоэль Артур Розенталь (JAR), самый загадочный ювелир современностиЛюбовь к компьютерным играм начинается с семьиИстория Науру. Как съесть целый остров?