Тиолы


Тиолы

На рисунке — 3D-модель этантиола, или этилмеркаптана (С2H5SH). Тиолы (или, по устаревшей номенклатуре, меркаптаны) — это органические вещества, производные сероводорода, с общей формулой RSH, где R — углеводородный радикал. Некоторые из свойств этих легколетучих жидкостей аналогичны свойствам спиртов (ROH). В природе тиолы чаще всего находятся в продуктах гниения белков, в природных газах или нефти.

Самое заметное органолептическое свойство тиолов — это отвратительный запах. Человеческий нос способен распознавать его в очень низких концентрациях — 10–7–10–8 моль/л, недоступных для многих спектральных и хроматографических методов. Этантиол, изображенный на рисунке вверху, даже внесен в Книгу рекордов Гиннесса как самое зловонное химическое вещество; недаром его добавляют в бытовой природный газ в качестве одоранта для быстрого обнаружения утечки.


Тиолы

В создании неприятного запаха нарезанного чеснока также участвуют тиолы. Нож разрушает клетки, из вакуолей освобождается фермент аллиназа и превращает вещество аллиин (см. Alliin), находящееся в цитоплазме, в аллицин. Последний затем претерпевает превращения, образуя четыре пахучих вещества, среди которых аллилмеркаптан (см. Allyl mercaptan). Эти соединения, кстати, придают чесноку не только сильный запах, но и бактерицидные свойства (проникая через мембрану бактериальных клеток, они изменяют структуру белков, содержащих SH-группу, и таким образом нарушают работу клеток; см. Чем пахнет от человека, наевшегося чеснока?, «Химия и жизнь», №3, 2015). Изображения с сайтов flickr.com, sinobnp.com и commons.wikimedia.org


Метантиол (CH3SH) является одной из причин неприятного запаха в туалете, он образуется в результате гниения белков (так как в них присутствуют серосодержащие аминокислоты) и входит в состав экскрементов и кишечных газов.

Тиолы входят также в секрет анальных желез скунса. Мускулы, окружающие устья желез, позволяют прицельно выстреливать секрет на расстояние 2–3 метра. При попадании этого секрета на одежду или на предметы он не растворяется ни водой, ни мыльным раствором.


Тиолы

Тиолы

Скунсы — уникальные звери не только благодаря выделению особо зловонной и очень стойкой жидкости (испорченную одежду, например, остается только сжечь), но, главное, благодаря содержанию в ней тиолов. Секрет скунса был подробно проанализирован в 1975 году американскими учеными К. К. Андерсеном и Д. Т. Бернстейном: в нем содержится 3–метилбутантиол (СН3)2СН–СН2–СН2–SН), транс–2–бутен–1–тиол (СН3–СН=СН–СН2–SН) и транс–2–бутенил-этилдисульфид (СН3 СН=СН–СН2–S–S–СН3). Американец Чарльз Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2% раствор иодата калия (КIO3). Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают. Такой шампунь можно заказать или сделать самому. На фото — полосатый скунс (слева) Mephitis mephitis в позе угрозы. Фото с сайта animal-photos.ru


Как ни странно, существуют также тиолы, в низких концентрациях обладающие приятным запахом. Например, жареный кофе обязан своим удивительным ароматом фуран–2–илметантиолу (см. Furan-2-ylmethanethiol), а грейпфрут — так называемому «грейпфрутовому меркаптану» (см. Grapefruit mercaptan) — 1–п–ментен–8–тиолу.

Рисунок с сайта ru.wikipedia.org.

Юлия Михневич

25 ноябрь 2019 /
  • Не нравится
  • 0
  • Нравится

Похожие новости

Ботулотоксин

На рисунке — модель ботулотоксина, нейротоксичного белка, вырабатываемого почвенными анаэробными бактериями Clostridium botulinum...

Ресупинация

В мире природы каждое живое существо стремится выжить и размножиться любыми способами...

Найдены нейронные цепи, ответственные за врожденные реакции на запахи

На некоторые запахи у животных существуют врожденные реакции, которым не нужно обучаться. Эти запахи могут влиять на важные для выживания и размножения животного типы поведения. Американские ученые

Первый признак неблагополучия организма — перераспределение АТФ

Изучая морских ежей в условиях повышенного уровня углекислого газа, американские ученые выяснили, как начинают проявляться адаптации организма к неоптимальным условиям окружающей среды на

Криоэлектронная микроскопия показала различия рибосом в митохондриях и в цитоплазме

Две международные команды ученых исследовали структуру митохондриальных рибосом с помощью криоэлектронной микроскопии. Этот метод позволяет увидеть структурные элементы с высочайшим разрешением.

Нобелевская премия по химии — 2018

Нобелевской премии по химии в 2018 году удостоены американка Фрэнсис Арнольд «за направленную эволюцию ферментов», а также Джордж Смит и Грег Уинтер из Великобритании — «за фаговый дисплей пептидов и
Комментарии

НАПИСАТЬ КОММЕНТАРИЙ

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Код:
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив
Введите код:
Популярные новости
Камеры заднего видаКалькулятор тарифов Яндекс на таксиОсновные преимущества керамической плиткиАвтосвет, нюансы ремонта и обслуживанияЭкстрасенсы помогают следствию в раскрытии преступленийВьетнамские дети попрыгали через мертвую змею вместо скакалкиНа реке Генхе в Китае появился редкий вращающийся ледяной дискСамостоятельные путешествия, что важно знать