Декацен


Декацен

Перед вами — структура декацена и изображение его молекулы, полученное с помощью сканирующей туннельной микроскопии. Декацен представляет собой самый длинный на настоящий момент ацен — полициклический ароматический углеводород, состоящих из линейно присоединенных конденсированных (то есть имеющих по два общих друг с другом атома углерода) бензольных колец. В декацене таких колец десять. До недавнего синтеза декацена рекордсменом был полученный семь лет назад нонацен, состоящий из девяти бензольных колец.

Полициклические ароматические углеводороды, и ацены в частности, всегда были интересны химикам и из-за их уникального строения — ну и просто ради «химического коллекционирования», то есть получения красивой с точки зрения экспериментатора молекулы, которую еще никто не получал. Впрочем, иногда, чтобы пополнить такую коллекцию новым экземпляром, химикам удается разработать новые подходы и методы, с помощью которых можно получить хоть и менее «красивые», но более полезные соединения.

Простейшими аценами являются нафталин и антрацен, содержащие два и три конденсированных бензольных кольца соответственно. Нафталин известен как средство от моли (но из-за канцерогенности его больше не применяют), антрацен раньше применяли для повышения октанового числа, и оба эти ацена — исходные вещества для химического синтеза. Нафталин и антрацен устойчивы, оба эти соединения можно найти в составе нефти или каменного угля. Однако чем длиннее молекула ацена, тем меньшей устойчивостью она обладает. Это связано с тем, что, независимо от числа циклов в структуре ацена, на его внешнем электронном уровне, как и в молекуле бензола, находится шесть ?-электронов, и чем на большую область пространства эта шестерка электронов распределена, тем менее устойчива молекула ацена. Ацены старше пентацена (содержащие более пяти конденсированных бензольных колец) получить очень сложно. Так, попытки синтеза содержащего семь выстроившихся в линию циклов гептацена продолжались около семидесяти лет, и, как и декацен, он был получен только в этом году.

Для получения декацена исследователи сперва получили его прекурсор (молекулу-предшественник) — молекулу, содержащую десять углеродных циклов и четыре атома кислорода. Это вещество было получено с помощью трехстадийного химического синтеза из коммерчески доступных реагентов. Синтез прекурсора был самым простым этапом на пути к декацену. Синезированную кислородсодержащую молекулу закрепляли на поверхности золота, затем от прекурсора с помощью сканирующего электронного микроскопа отрывали атомы кислорода, получая целевой декацен. Для этого проводили сканирование закрепленной на золоте кислородсодержащей молекулы, увеличивая приложенное к зонду микроскопа напряжение от +1,6 до +2,6 вольт. Так как атомы кислорода молекулы-прекурсора возвышались над плоскостью, в которой находятся десять колец из углерода, подаваемое с зонда напряжение приводило к возбуждению атомов кислорода и разрыву связей кислород-углерод. На золотой подложке же оставались размещенные в линию десять углеродных колец — декацен. Установив с помощью того же сканирующего электронного микроскопа структуру этого вещества, исследователи показали, что продуктом таких манипуляций на атомно-молекулярном уровне является именно ацен, состоящий из десяти линейно расположенных колец.


Декацен

Схема синтеза декацена. Рисунок из статьи J. Kruger et al., 2017. Decacene: On-Surface Generation


Хотя декацен сохраняет устойчивость только при чрезвычайно низких температурах (в районе 5–10 К) и вряд ли сможет найти практическое применение, исследователям интересно изучить его электронные свойства — в первую очередь, чтобы выяснить, как поведение электронов в аценах меняется от количества бензольных колец в молекуле. Ацены относятся к органическим полупроводникам, поэтому те из них, что устойчивы при комнатной и более высоких температурах (с количеством бензольных колец от двух до пяти), применяются на практике. Так, пентацен и его производные используются в качестве компонентов органических электронных схем (см. Органическая электроника).

Аркадий Курамшин

10 август 2019 /
  • Не нравится
  • 0
  • Нравится

Похожие новости

Молекулярное колесо из золота и ниобия

На картинке — структура нового молекулярного колеса, смоделированного с помощью квантовохимических расчетов американскими учеными...

Молекулярный треугольник Серпинского

Эта структура, напоминающая треугольник Серпинского, получена самосборкой в сверхглубоком вакууме из атомов железа и органических молекул...

«Сухая вода» помогла измерить поляризацию ковалентных связей

Химикам из Киотского университета удалось запереть одну молекулу воды в фуллерене С60. Несмотря на отсутствие химических связей между молекулой воды и углеродами фуллерена, молекула в целом

Открыт бензольный дикатион — пирамида с шестикоординационным углеродом

Исследователи из Берлинского университета синтезировали и установили структуру гексаметил-бензольного дикатиона — бензола без двух электронов, к которому вместо атомов водорода прикреплены шесть

Графеноподобные структуры можно получать механохимическим способом

Исследователям из Германии удалось разработать не требующую применения растворителей эффективную методику получения полициклических ароматических углеводородов, основанную на механохимической

Иллюзия олимпийских колец

Чтобы получить эффект от просмотра этой иллюзии, нужно приближаться и удаляться от монитора. Олимпийские кольца будут исчезать (при приближении) и появляться (при удалении).
Комментарии

НАПИСАТЬ КОММЕНТАРИЙ

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Код:
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив
Введите код:
Популярные новости
Земляне наблюдали частичное лунное затмениеНейрохимическая гипотеза происхождения человекаТемная материя пока никого не убила – и это дает нам информацию о ее природеОгромный астероид едва не столкнулся с ЗемлейКурсы маркетинга: полезные советы!Плохие соседи портят кровьМогут ли растения слышать шум воды?Паразиты птерозавров оказались заядлыми ныряльщиками