Антоцианы


Антоцианы

Антоцианы

На картинке — листья клена остролистого (Acer platanoides), уже почувствовавшего наступление осени. Красный цвет листьев обуславливается разрушением зеленого пигмента хлорофилла и накоплением красных растительных пигментов — антоцианов.

Сентябрь уже перевалил за середину, и в ближайшее время нас ждет воспетая поэтами и увековеченная художниками «унылая пора, очей очарованье». И хотя мы понимаем, что, если листья на деревьях желтеют, краснеют и начинают опадать, зима уже близко, наш глаз, как и глаз Александра Сергеевича, радуют леса, одетые в багрец и золото. Некоторые, возможно даже задумываются, какие же процессы отвечают за «пышное природы увяданье».

Всё буйство красок осени обусловлено двумя группами растительных пигментов. За золотую окраску лесов отвечает первая группа окрашенных соединений — желтые и оранжевые каротиноиды, которые также можно найти и в моркови, и в грибах-лисичках. Источником же багреца являются антоцианы, способные принимать оттенки от красного до пурпурного (см. Антоцианы: секреты цвета). Антоцианы растворимы в воде и, кроме осенней багряной листвы, встречаются в цветах и плодах растений. Высоким содержанием антоцианов могут похвастаться земляника, черника, черная и красная смородина и краснокочанная капуста. Цвет антоцианов зависит от уровня кислотности среды и содержания некоторых металлов (см., например, задачу Гортензия переменчивая). Высокая чувствительность этих пигментов к факторам окружающей среды не позволяет использовать антоцианы как красящие вещества. Все плюсы антоцианов, которые могли бы позволить применять их как натуральные пищевые красители, — растворимость в воде и высокая интенсивность окраски в малых дозах, в которых они безопасны для человека, — перечеркивается тем, что они меняют цвет при изменении рН среды и/или наличия ионов некоторых металлов.

Скелет всех молекул антоцианов представлен двумя бензольными циклами и третьим циклом, содержащим в качестве гетероатома кислород. С трициклическим скелетом антоциана связан углеводный остаток (как правило, остаток глюкозы). Вещества, обладающие тем же самым трициклическим скелетом, но не содержащие в своем составе углеводный фрагмент, называются антоцианидинами (см. Anthocyanidin) и тоже представляют собой растительные пигменты. Растительные пигменты окрашены благодаря тому, что в них чередуются одинарные и двойные связи углерод-углерод, что приводит к появлению системы сопряжения, которую относят к хромофорам — структурным элементами веществ, обуславливающим их цветность.


Антоцианы

Схематичное строение молекулы антоциана. А и В — бензольные циклы, С — цикл, содержащий в качестве гетероатома кислород


В отличие от каротиноидов, которые появляются в молодой листве одновременно с хлорофиллом — весной и летом, — антоцианы начинают накапливаться только в осенней листве, обычно отличающейся повышенным содержанием растительных углеводов. Осенью с уменьшением светового дня и подготовкой лиственного дерева к зимовке происходит реадсорбция наиболее важных для него питательных элементов из листьев в ветви и ствол, что приводит к разрыву связи между хлорофиллом и белками, способствующими процессу фотосинтеза. В свободной, не связанной с белками форме хлорофилл фототоксичен, и воздействие солнечного света на свободный хлорофилл может существенно повредить дереву. Чтобы это не произошло, в растении запускаются процессы, способствующие разрушению хлорофилла, его зеленая окраска исчезает, прекращая маскировать желтые и красные цвета каротиноидов и антоцианов.

Химическое строение растительных пигментов и их взаимосвязь друг с другом установил немецкий химик Рихард Мартин Вильштеттер, которому в 1915 году за «...исследования красящих веществ растительного мира...» была присуждена Нобелевская премия по химии. Из-за Первой мировой войны получить премию и прочитать Нобелевскую лекцию Вильштеттер смог только в 1920 году.

Вильштеттер выяснил, что все пигменты-антоцианы являются производными трех близких по строению антоцианидинов — пеларгонидина, цианидина и дельфинидина. Цианидин, связываясь с двумя остатками глюкозы, образует пигмент, который обуславливает цвет лепестков роз, васильков и маков. Окрашенное соединение, образующееся при взаимодействии цианидина с одной молекулой глюкозы, содержится в астрах и хризантемах. В герани и красном винограде содержатся производные пеларгонидина и дельфинидина соответственно.


Антоцианы

Пеларгонидин, цианидин, дельфинидин


В своей Нобелевской лекции Вильштеттер упомянул и такой факт: он и его студенты планировали продолжить исследование растительных пигментов осенью 1914 года, но началась Великая война, и стало не до работы с растительными пигментами. Поэтому, как только астры, посаженные весной для экспериментов, зацвели, Вильштеттер и те из его сотрудников, кого не призвали в армию, отнесли охапки этих цветов раненым солдатам в госпиталя.

Антоцианы нельзя использовать в качестве пищевых красителей, но все же эти соединения интересны нам не только как вещества, дающие окраску цветам и осенней листве. Антоцианы являются сильными антиоксидантами (см. задачу Красная угроза). Как показывают медицинские исследования, эти растительные пигменты, особенно в сочетании с другими пигментами — флавоноидами — позволяют предотвратить такие неинфекционными заболеваниями, как диабет, сердечно-сосудистые заболевания и некоторые виды рака, или облегчить их протекание.

Фото с сайта chesapeakebay.net.

Аркадий Курамшин

10 август 2019 /
  • Не нравится
  • 0
  • Нравится

Похожие новости

Wizart – лучшее решение для перманентного макияжа

Каждая вторая женщина периодически думает о перманентном макияже для себя. Почему - ведь это очень удобно! Утром вам не нужно наносить макияж, подправлять его весь день и даже удалять всё ночью, так

Как влияет цвет пищи на больных? Цветные факты!

1. Продукты белого цвета — молоко и молочные продукты, рис, чеснок, белокочанная капуста — успокаивают, снимают раздражительность и выводят через почки токсичные вещества. 2. Зеленые продукты

Кровавый апельсин родом из Сицилии

Кровавый апельсин — разновидность апельсина кроваво-красного цвета. Такой цвет ему придаёт наличие антоцианов, пигментов, довольно часто встречающихся в цветах и фруктах, но несвойственных

Как влияет цвет пищи на больных?

Ученые медицинского центра Осаки (Япония) провели интересные исследования — как влияет цвет пищи на больных с различными заболеваниями.
Комментарии

НАПИСАТЬ КОММЕНТАРИЙ

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Код:
Кликните на изображение чтобы обновить код, если он неразборчив
Введите код:
Популярные новости
Земляне наблюдали частичное лунное затмениеНейрохимическая гипотеза происхождения человекаТемная материя пока никого не убила – и это дает нам информацию о ее природеПреимущества покупки в интернет магазинеНеобходимость косметологического оборудования для салонов красотыОгромный астероид едва не столкнулся с ЗемлейРентгеновский телескоп eROSITAМуравей-зомби